Therapeutic acridone and acridine compounds

Details Therapeutic acridone and acridine compounds Therapeutic acridone and acridine compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 219/08 (2006.01) A61K 31/473 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 219/10 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01)

Patent

CA 2473170

This invention pertains to certain acridone and acridine compounds of the formula (1) which inhibit telomerase, regulate cell proliferation, etc., and/or treat cancer, proliferative conditions, etc.: wherein either: (a) K is =O, L is -H, alpha single bond, beta is a double bond, gamma is a single bond (acridones); or, (b) K is a 9-substituent, L is absent, alpha is a double bond, beta is a single bond, gamma is a double bond (acridines); and wherein: J1 is a 2- or 3-substituent; J2 is a 6- or 7-substituent; J1 and J2 are each a group of the formula -N(RN)-W, wherein: RN is a nitrogen substituent and is hydrogen, C1-7alkyl, C3-20heterocyclyl, or C5-20aryl, and is optionally substituted; and, W is C1-7alkyl, C3-20heterocyclyl, or C5-20aryl, and is optionally substituted; and, wherein, when K is a 9-substituent, K is a group of the formula -N(RN)-Q, wherein: RN is an amino substituent and is hydrogen, C1-7alkyl, C3-20heterocyclyl, or C5-20aryl; and, Q is C1-7alkyl, C3- 20heterocyclyl, or C5-20aryl, and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, solvates, hydrates, and protected forms thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit telomerase, to regulate cell proliferation, etc., and/or in the treatment of cancer, proliferative conditions, etc.

L'invention porte sur un certain type d'acridone et sur des composés d'acridine représentés par la formule qui suit et qui inhibent la télomérase, régulent la prolifération cellulaire, etc., et/ou traitent le cancer, les conditions de prolifération, etc. Dans cette formule, soit : (a) K est =0, L est H, alpha est une liaison simple, beta est une liaison double, gamma est une liaison simple (acridones) ; ou (b), K est un substituant en 9, L est absent, alpha est une liaison double, beta est une liaison simple, gamma est une liaison double (aciridnes) ; et dans laquelle J?1¿ est un substituant en 2 ou en 3, ; J?2¿ est un substituant en 6 ou en 7 ; J?1¿ et J?2¿ sont chacun un groupe représenté par la formule N(R<SP>N</SP>)-W, dans laquelle : R<SP>N</SP> est un substituant d'azote et est hydrogène, C¿1-7?alkyl, C¿3-20?hétérocyclyl, ou C¿5-20?aryl et est facultativement substitué ; et W est C¿1-7?alkyl, C¿3-20?hétérocyclyl, ou C¿5-20?aryl, et est facultativement substitué ; et dans laquelle lorsque K est un substituant en 9, K est un groupe représenté par la formule N(R<SP>N</SP>)-Q, dans laquelle R<SP>N</SP> est un substituant amino et est hydrogène, C¿1-7?alkyl, C¿3-20?hétérocyclyl, ou C¿5-20?aryl, et est facultativement substitué ; et sur des sels pharmaceutiquement acceptables, esters, amides, solvates, hydrates, et leurs formes protégées. Cette invention concerne aussi des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, ainsi que l'utilisation de ces composés et de ces compositions à la fois in vitro et in vivo, afin d'inhiber la télomérase, de réguler la prolifération cellulaire, etc., et/ou de traiter le cancer, les conditions de prolifération, etc.

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