Vinyl monomers having polyenic side chains derived from...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 69/587 (2006.01) C07C 69/54 (2006.01) C08F 20/40 (2006.01)

Patent

CA 2242409

Vinyl monomers having polyenic side chains derived from highly unsaturated fatty acids represented by general formula: R1COOH (wherein R1 is a C9-C25 hydrocarbyl having 3 to 6 unsaturated bonds) and derivatives thereof. Such a vinyl monomer can be prepared by, e.g., reducing docosahexaenoic acid (DHA) into an alcohol either directly or through several reaction steps and reacting the alcohol with acryloyl chloride. These vinyl monomers can be polymerized by the use of various polymerization initiators. Alternatively, they can also be copolymerized with other monomers. Thus the present invention provides vinyl monomers having polyenic side chains derived from highly unsaturated fatty acids and polymers thereof; polymers having, in the side chains, double bonds into which various functional groups can be introduced; and a useful method for utilizing the fatty acid esters remaining as the residue in the distillation of fish oils.

Monomères vinyliques présentant des chaînes latérales polyéniques dérivées d'acides gras hautement insaturés représentés par la formule générale: R¿1?COOH (où R¿1? représente un hydrocarbyle C¿9?-C¿25? présentant 3 à 6 liaisons insaturées) et leurs dérivés. On peut préparer un tel monomère vinylique, par exemple, par réduction d'acide docosahexanoïque (DHA) dans un alcool soit directement soit par plusieurs étapes de réaction et par réaction de l'alcool avec du chlorure d'acryloyle. On peut polymériser ces monomères vinyliques à l'aide de divers initiateurs de polymérisation. Alternativement, on peut également les copolymériser avec d'autres monomères. Ainsi, la présente invention permet d'obtenir des monomères vinyliques présentant des chaînes latérales polyéniques dérivées d'acides gras hautement insaturés et de leurs polymères; des polymères présentant, dans les chaînes latérales, des doubles liaisons dans lesquelles on peut introduire divers groupes fonctionnels; et un procédé utile d'utilisation des esters d'acides gras restants en tant que résidus dans la distillation d'huiles de poissons.

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