Prodrugs and conjugates of thiol- and selenol- containing...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 5/08 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61K 31/426 (2006.01) A61K 31/7056 (2006.01) A61P 39/00 (2006.01) C07D 277/06 (2006.01) C07D 293/06 (2006.01) C07H 5/00 (2006.01) C07H 5/04 (2006.01) C07H 5/06 (2006.01) C07H 5/10 (2006.01) C07H 15/00 (2006.01) C07H 17/00 (2006.01)

Patent

CA 2299271

Disclosed is a prodrugs of the formula (I) where A is a sulfur or a selenium, and R is derived from a mono- di-- or oligosaccharide. Also disclosed is a prodrug of the formulas (II); where A is sulfur or selenium, R' is derived from a sugar and R' has the formula (CHOH)n CH2OH, where n is 1 to 5, or R' is an alkyl or aryl group, or R' is =O, and the R" groups may be the same or different and may be hydrogen, alkyl, alkoxy, carboxy. Also disclosed is a conjugate of an antioxidant vitamin and a thiolamine or selenolamine. Also disclosed is a prodrug of the formula (III); where A is sulfur or selenium, and R' is derived from a sugar and R' has the formula (CHOH)n CH2OH, where n is 1 to 5, or R' is also an alkyl or aryl group, or R' is =O, and R is an alkoxy, or an amine group. Also disclosed is a prodrug of the formula (IV) R is COOH or H, and R' is derived from a sugar and R' has the formula (CHOH)n CH2OH, where n is 1 to 5, or R' is an alkyl or aryl group, or R' is =O.

On décrit un promédicament de formule (I) dans laquelle A représente souffre ou sélénium et R est dérivé d'un monosaccharide, d'un disaccharide ou d'un oligosaccharide. On décrit également un promédicament de formule (II) dans laquelle A représente souffre ou sélénium, R' est dérivé d'un sucre et R' a pour formule (CHOH)nCH2OH, ou n est compris entre 1 et 5 ou bien R' représente un groupe alkyle ou aryle ou R' représente =O, et les groupes R'' peuvent être identiques ou différents et peuvent être hydrogènes, alkyles, alcoxy, carboxy. On décrit également un conjugué d'une vitamine antioxydante et d'une thiolamine ou d'une sélénolamine. On décrit également un promédicament de formule (III) dans laquelle A représente souffre ou sélénium, et R' est dérivé d'un sucre et R' correspond à la formule (CHOH)nCH2OH, où n est compris entre 1 et 5, où R' peut également être un groupe alkyle ou aryle ou bien R' représente =O, et R<+> représente un groupe alcoxy ou un groupe amine. On décrit également un promédicament de formule (IV) dans laquelle R représente COOH ou H, et R' est dérivé d'un sucre et R' a pour formule (CHOH)nCH2OH, où n est compris entre 1 et 5, ou bien R' représente un groupe alkyle ou aryle, ou encore R' représente =O.

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