N-1-carboxyalkyl derivatives of lsd

Details N-1-carboxyalkyl derivatives of lsd N-1-carboxyalkyl derivatives of lsd

G - Physics

01

N

G01N 33/53 (2006.01) C07D 457/06 (2006.01) G01N 33/542 (2006.01) G01N 33/94 (2006.01)

Patent

CA 2211385

Novel derivatives of LSD having formula (I) wherein R1 is an alkyl, cycloalkyl or aryl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 carbon atom; R2 is a bond or (a) wherein R3 is an alkyl, cycloalkyl or aryl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably an alkyl group having 2 or 5 carbon atoms; Z is an immunogenic carrier substance, an enzyme donor polypeptide or a label selected from the group consisting of an enzyme, a substance having fluorescent or luminescent properties and a radioactive substance; and n is 1 to p where p equals MW of Z/1000. The derivatives include maleimide conjugates of an immunogenic poly(amino acid), an enzyme donorpolypeptide or a labeling substance such as an enzyme, a fluorescent substance or a radioactive substance. Novel activated hapten intermediates useful in the preparation of the conjugates and method for synthesis of the hapten intermediates and their conjugate derivatives are also disclosed.

Nouveaux dérivés du LSD de formule (I) où R1 est un groupe alkyle, cycloalkyle ou aryle de 1 à 10 atomes de carbone, préférablement un groupe alkyle de 1 atome de carbone; R2 est une liaison ou (a) où R3 est un groupe alkyle, cycloalkyle ou aryle de 2 à 10 atomes de carbone, préférablement un groupe alkyle de 2 ou 5 atomes de carbone; Z est une substance transporteuse immunogène, un polypeptide donneur enzymatique ou un marqueur choisi dans le groupe constitué d'une enzyme, d'une substance ayant des propriétés fluorescentes ou luminescentes et d'une substance radioactive; et n varie de 1 à p où p est égal au poids moléculaire de Z/1000. Les dérivés comprennent des conjugués maléimide d'un poly(acide aminé) immunogène, un polypeptide donneur enzymatique ou une substance de marquage comme une enzyme, une substance fluorescente ou une substance radioactive. On divulgue également de nouveaux intermédiaires d'haptènes activés utiles dans la préparation des conjugués et une méthode de synthèse des intermédiaires d'haptènes et de leurs dérivés conjugués.

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